Истоки Дня поддержки Road Hollow прослеживаются до города в штате Мичиган – Каламазу. Инициатор – преподаватель местного колледжа Ральф С. Моррисон. У Моррисона была студентка Юнис. Однажды он читал историю о ней в местной газете, в которой описывалась школа, где девушка училась ранее – Toad Hollow Country School. Toad Hollow переводится, как «Жабья лощина».
Моррисон – талантливый писатель и рассказчик, не смог пройти мимо запоминающегося названия, и оно стало частью его рассказов. Городские власти дали разрешение писателю на чтение своих рассказов для публики в местном парке. В 1992 году он привлек волонтеров и преобразовал парк в тематический, напоминающий город девятнадцатого века с отреставрированной мельницей и красивой усадьбой. Для управления новым парком развлечений он создал некоммерческую организацию Toad Hollow.
Вскоре парк Toad Hollow стал центром культурного самовыражения. Здесь предлагались мастер-классы по кузнечному делу, лоскутному шитью, изготовлению свечей и мыла, т. е. все то, что было характерно для XIX века. Однако эта идиллическая глава внезапно закончилась через три года, когда округ вернул себе землю.
Тогда волонтеры продолжили свою деятельность, но уже без парка. Они устраивали мероприятия в школах, где проводили исторические экскурсы и мастер-классы по ремеслам. Примерно в это же время возникла концепция Дня поощрения «Жабьей лощины». Вдохновленные своей страстью делиться знаниями и нести радость волонтеры придумали праздник, который бы предоставил платформу для обмена опытом таких организаций, а также мотивировал других делать то же самое.
В дополнение к Дню поощрения Toad Hollow, они также учредили День благодарности Toad Hollow и Неделю поощрения Toad Hollow.
Хотя конкретная причина выбора 26 января для Дня поощрения Toad Hollow остается неизвестной, но она совпадает с годовщиной получения Мичиганом статуса штата. Возможно, это подчеркивает чувство общности, охватывающее жителей штата и их общую историю.